GUGUS FUNGSI (kimia)

Tags

A.      GUGUS FUNGSI
Gugus fungsi adalah suatu gugus atom atau atom yang menentukan sifat suatu senyawa karbon.

 
Catatan : nomor 8 s/d. 12 bahan pengayaan
Contoh-contoh soal :
  1. Tuliskan rumus senyawa-senyawa berikut :
a.       CH3-CHOH-CH3                                          
b.       CH3-CH2-O-CH3                                         
 l
CH3
c.        CH3-CH-CH3                                                                       
                l
                CHO 
d.       CH3-CH2-CH3                                                                     
                l   
               CO-CH3
e.        CH3-CH-CH2-COOH                                 
                l
                CH2-CH3
        f.   CH3-CH2-COO-CH3                                     
  1. Sebutkan golongan dari senyawa berikut :
a.       CH3-CHOH-CH3                                        
b.       CH3-CH-O-CH3                                                                
 l
CH3
c.        CH3-CH-CH3                                               
                l
                CHO 
d.       CH3-CH2-CH3                                             
                l   
               CO-CH3
e.        CH3-CH-CH2-COOH                                   
                l
                CH2-CH3
        f.   CH3-CH2-COO-CH3                                     
B.      SENYAWA-SENYAWA KARBON

1.       ALKANOL / ALKOHOL

a.       Rumus Umum             : R – OH atau CnH2n+1 - OH
b.       Gugus Fungsi                : -OH ( gugus hidroksil )
c.        Tatanama menurut IUPAC      :
1). Rantai induk adalah rantai C terpanjang yang ada –OH nya
2). Penomoran –OH sekecil mungkin
                                Contoh :                               
                                CH3-OH                                                 metanol

                                CH3-CH2-OH                                        etanol    

CH3-CH2-CH2-OH                               1-propanol

CH3-CH-CH3                                        2-propanol
                                  l
         OH
                       
CH3-CH2-CH2-CH2-OH                      1-butanol

CH3-CH-CH2-CH3                               2-butanol
                                  l
                              OH

CH3-CH-CH2-OH                                2-metil-1-butanol
                                  l
                              CH3

        CH3
         l              
CH3-C-OH                                            2-metil-2-propanol
                                 l
                              CH3                 

CH3 – CH – CH - CH3                        3-metil-2-heksanol
                                    l        l
                                   OH    C3H7
                       
CH3 - CH - CH - CH - CH3 4-metil-2,3-heksanadiol
                                l        l        l 
                               OH   OH    C2H5                                              

                                Selain nama IUPAC dengan penamaan lain yaitu nama lazim / trivial
Contoh :
                                CH3-OH                                                 metil alkohol       
                               
CH3-CH2-OH                                        etil alkohol           

CH3-CH2-CH2-OH                               n-propil alkohol

CH3-CH-CH3                                        isopropil alkohol
                                  l
         OH
                       
CH3-CH2-CH2-CH2-OH                      n-butil alkohol

CH3-CH-CH2-CH3                               sek-butil alkohol
                                  l
                              OH

CH3-CH-CH2-OH                                isobutil alkohol
                                  l
                              CH3

        CH3
         l              
CH3-C-OH                                            ters-butil alkohol
                                 l
                             CH3
2.       ALKOKSI ALKANA / ETER

a.       Rumus Umum             : R - O - R
b.       Rumus Molekul           : CnH2n+2O
c.        Gugus Fungsi                : -O- ( gugus oksi )
d.       Tatanama menurut IUPAC      :
1). Gugus alkil besar dianggap rantai induk
2). Gugus alkil kecil dianggap cabang
3). Penomoran dimulai dari dari alkil besar sehingga gugus alkoksi nomor sekecil mungkin
                                Contoh :                               
                                CH3-O- CH3                                          metoksi metana  

                                CH3-O- CH2-CH3                                 metoksi etana     

CH3-O-CH2-CH2-CH3                         1-metoksi propana

CH3-O-CH-CH3                                   2-metoksi propana
                                    l
           CH3
                       
CH3-CH2- CH-CH2-O- CH3               1-metoksi-2-metil-butana
                  l  
                                       CH3

CH3-CH- CH-CH2-O- CH3 1-metoksi-2,3-dimetil-butana
         l        l  
                                    CH3   CH3
                               
Selain nama IUPAC dengan penamaan lain yaitu nama lazim / trivial
Contoh :

                                CH3-O- CH3                                          dimetil-eter           

                                CH3-O- CH2-CH3                                 etil-metil-eter       

CH3-O-CH2-CH2-CH3                         metil-propil-eter

CH3-O-CH-CH3                                  metil-isopropil-eter
                                    l
                                 CH3

CH3-CH2- CH-O- CH3                       sek. butil-metil-eter
                  l  
                                       CH3
        Contoh Soal :
1.       Tuliskan rumus struktur dari senyawa eter berikut !
a.       1-metoksi-butana
b.       2-etoksi-4-metil-pentana
c.        etil-isopropil-eter
Jawab :
a.       CH3-O-CH2-CH2-CH2-CH3

b.       CH3-CH2-O-CH-CH2-CH-CH3
                                                  l              l   
                           CH3         CH3
c.        CH3-CH2-O-CH-CH3
                                                  l              
     CH3       
2.       Tuliskan nama yang benar untuk eter berikut dari :
a.       1-metoksi-2-etil-propana
b.       2-metoksi-2-etil-propana
Jawab :
a.  CH3-O-CH2-CH-CH3            nama yang benar 1-metoksi-2metil-butana
                                               l   
                         C2H5
               O-CH3        
               l      
b.   CH3-C-CH3                          nama yang benar 2-metoksi-2metil-butana
                                    l   
              C2H5

3.       ALKANAL / ALDEHID
                                                       O
        a.    Rumus Umum      : R-C  atau R-CHO
                                               H
        b.    Rumus Molekul    : CnH2nO
c.        Tatanama
·         Menurut IUPAC
1.       Rantai induk adalah rantai C terpanjang yang mengandung gugus fungsi aldehid ( -CHO )
2.       Cabang alkil diberi nomor dari gugus aldehid ( -CHO )

Contoh :
1.       H-CHO                                          metanal
2.       CH3-CHO                                      etanal
3.       CH3-CH2-CHO                             propanal
4.       CH3-CH2-CH2-CHO                    butanal
5.       CH3-CH2-CH2-CH2-CHO           pentanal
6.       CH3-CH-CHO                              2-metil-propanal
                l         
 CH3
7.       CH3-CH-CH2-CHO                     3-metil-butanal
                l        
               CH3
8.       CH3-CH-CH2-CHO                     3-metil-pentanal
                l        
               CH2-CH3
                C2H5
                l                     
9.       CH3-C-CH2-CHO                        3-etil-3-metil-pentanal
                l        
               C2H5

·         Nama Lazim ( umum )             
1.       H-CHO                                          formaldehid
2.       CH3-CHO                                      asetaldehid
3.       CH3-CH2-CHO                             propionaldehid
4.       CH3-CH2-CH2-CHO                    butiraldehid
               

4.       ALKANON / KETON                    O
                                                                   
  1. Rumus Umum                     :  R-C-R atau R-CO-R
  2. Rumus Molekul                   :  CnH2nO
  3. Tatanama                             :
·         Menurut IUPAC
1.       Rantai induk adalah rantai C yang mengandung gugus –CO-
2.       Penomoran gugus –CO- sekecil mungkin
3.       Cabang alkil diberi nomor sesudah memprioritaskan gugus –CO-
Contoh :
1.       CH3-CO-CH3                                        propanon
2.       CH3-CO-CH2-CH3                                               butanon
3.       CH3-CO-CH2-CH2-CH3                                 2-pentanon
4.       CH3-CH2-CO-CH2-CH3                                 3-pentanon
5.       CH3-CO-CH-CH2-CH3                       3-metil-2-pentanon
                      l            
                      CH3
                      CH3
                       l  
6.       CH3-CO-C-CH2-CH3                                        3,3-dimetil-2-pentanon         
                      l            
                     CH3
                               CH3
                               l
7.       CH3-CO-CH2-C- CH3                          4,4-dimetil-2-pentanon ( bukan 2,2-dimetil-4-pentanon )
                               l            
                               CH3
·         Nama Lazim
Contoh :
CH3-CO-CH3                                                Dimetil-keton
CH3-CO-CH2-CH3                                   Etil-metil-keton
CH3-CO-CH2-CH2-CH3                                             Metil-propil-keton

1.       ASAM ALKANOAT / ASAM ALKANA KARBOKSILAT

                                                      O
        a.    Rumus Umum      : R-C  atau  R-COOH
                                               OH
        b.    Rumus Molekul    : CnH2nO2
        c.    Tatanama
1.       Rantai induk adalah rantai C terpanjang yang mengandung gugus fungsi karboksilat ( -COOOH )
2.       Cabang alkil atau lainnya diberi nomor dari gugus fungsi karboksilatnya  ( -COOH )

Contoh :                                                                Nama IUPAC                                                       Nama Lazim

1.       H-COOH                                       asam metanoat                                                   asam format
2.       CH3-COOH                                   asam etanoat                                                       asam asetat / asam cuka
3.       CH3-CH2-COOH                          asam propanoat                                                  asam propionat
4.       CH3-CH2-CH2-COOH                 asam butanoat                                                    asam butirat
5.       CH3-CH2-CH2-CH2-COOH        asam pentanoat
6.       CH3-CH-COOH                           asam-2-metil-propanoat                                    asam--metil-propionat
                l        
 CH3
7.       CH3-CH-CH2-COOH                  asam-3-kloro-butanoat                                      asam--kloro-butirat
                l        
               Cl
8.       CH3-CH2-CH-COOH                  asam-2-amino-butanoat                                   asam--amino-butirat
                        l        
                       NH2

9.       CH3-CH-CH-COOH                   asam-2-hidroksi-3-metil-butanoat                   asam--hidroksi--metil-
                l      l                                                                                                          butirat   
              CH3 OH
                C2H5
                l                     
10.    CH3-C-CH2-COOH                     asam-3-hidroksi-3-metil-pentanoat                 asam--hidroksi--metil-
                l                                                                                                                               pentanoat
                OH
10.  HOOC-COOH                              asam-1,2-etanadiot                                            asam oksalat
                11.  HOOC-CH-CH-COOH               asam-2,3-dihidroksi-1,4-butanadioat             asam tartrat
                                  l      l         
                                 OH  OH


6.    ALKIL ALKANOAT / ESTER

                                                     O

a.   Rumus Umum                       :  R-C                   atau   R-COO-R1

                                                                       O-R1
       b.   Rumus Molekul                      : CnH2nO2
       c.   Tatanama                                                :  Sebut nama alkilnya  (R1) dahulu kemudian diikuti nama alkanoatnya ( R-COO-)

 

Contoh :

                                                                                Nama IUPAC                                       Nama Lazim

1.       H-COO-CH3                                         metil-metanoat                                    metil-formiat

  1. CH3-COO-CH3                                     metil-etanoat                                        metil-asetat
  2. H-COO-CH2-CH3                etil-metanoat                                        etil-formiat
  3. CH3-COO-CH2-CH3                            etil-etanoat                                           etil-asetat
  4. H-COO-CH2-CH2-CH3                       propil-metanoat                                   propil-formiat
  5. CH3-COO-CH2-CH2-CH3                             propil-etanoat                                      propil-asetat
  6. H-COO-CH2-CH3                isopropil-metanoat                              isopropil-formiat
                      l            
                     CH3                          

       Contoh Soal :
Tuliskan rumus struktur yang benar dari senyawa berikut :
1.       asam-2-etil-propanoat
2.       asam-sek.butil-butanoat
Jawab :
        Nama yang benar adalah :
1.       CH3-CH-COOH                                                   2.  CH3 – CH – CH – COOH
                l                                                                                      l             
                C2H5                                                                              CH3-CH-CH2-CH3  
       Asam-2-metil-butanoat                                        asam-2-etil-3-metil-pentanoat

7.    ALKIL HALIDA / HALO ALKANA


a.       Rumus Umum             :  R-X 
b.       Rumus Molekul           :  CnH2n+1-X
c.        Gugus Fungsi                :  -X ( X= halogen = F, Cl, Br, I )
d.       Tatanama
IUPAC / Sistematik ( HALO ALKANA )
1.       Rantai induk adalah rantai C terpanjang yang mengandung gugus halogen.
2.       Nama halogen menjadi halo ( F = floro, Cl = kloro, Br = bromo, I = iodo ) 
3.       Nama halogennya jika jumlahnya ( 1 = mono, 2 = di, 3 = tri dst. )
4.       Bila ada 1 jenis halogen maka ditulis urut abjad ( Br, Cl, F dan I )
5.       Bila ada cabang lebih dari 1 jenis diprioritaskan halogennya.

·         Trivial / Lazim ( ALKIL HALIDA )
Rantai induk adalah rantai C terpanjang yang mengandung gugus halogen.
Rantai induk adalah rantai C terpanjang diberi nama alkil dan nama halida ( halogennya )

Contoh :
                                                                        Nama IUPAC                                       Nama Lazim
1.       CH3-Cl                                                   Kloro-metana                                       Metil-klorida
2.       CH2-Cl2                                                                   Dikloro-metana                                   Metilen klorida       
3.       CH-Cl3                                                   Trikloro-metana                                  Kloroform
4.       CCl4                                                        Tetrakloro-metana                              Carbon tetraklorida           
5.       CH3-CH2-F                                            Floro-etana                                                    -
6.       CH3-CH-ClBr                                       1-bromo-1-kloro-etana                               -
7.       CH2Cl-CH2-I                                        1-kloro-2-iodo-etana                                   -
8.       CH3-CHCl-CH2-Br                              1-bromo-2-kloro-2-metil-propana            -
                                      l
                                     CH3

                       9.    CH2=CHCl                                             Kloro-etena                                           Vinil-Chlorida      

      10.   CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-Br 1-bromo-3 isopropil-heksana                      -
                                               l
                                      CH3-CH-CH3


                FREON (Pengayaan)
Freon merupakan nama dagang dari berbagai macam senyawa Chloro Floro Carbon ( CFC )

                Tatanama Freon ( aturan 90 )

                Contoh :

1.       Freon-12
Tambahkan 90 kedalam nama freon = 12 + 90 = 102
Bilangan yang diperoleh 102 berarti :
digit pertama 1 menyatakan jumlah atom C
digit kedua 0 menyatakan atom H
digit kedua 2 menyatakan atom F
Atom yang melengkapi valensi karbon menjadi 4 adalah  Cl
Sehingga, untuk melengkapi valensi C = 4, perlu 2 atom Cl
Maka :
               1                                       0                                         2
        1 atom C               tidak ada atom H                                      2 atom F
Jadi, Freon-12 adalah      
                                         Cl
                                          l
Cl-C-F         atau  CCl2F2                                
                                          l
                                              F                                                                                                                                       
2.       Freon-123
                     123 + 90 = 213
                       Jadi Freon 123 mengandung 2 atom C, 1 atom H, 3 atom F dan 2 atom Cl
                                
                                 F H
                                 l   l      
                                F-C-C-Cl    atau C2HCl2F3 
                                    l   l                         
           F  Cl 

8.    SENYAWA-SENYAWA TURUNAN ASAM ALKANOAT
        
a.       Alkanakarbohalogenida = R-CO-X

Contoh :
1.       CH3-COCl                      = etanoilklorida / metanakarboklorida / asetilklorida
2.       CH3-CH2-COCl             = propanoilklorida / etanakarboklorida / propionilklorida
3.       CH3-CH2-CH2-COCl    = butanoilklorida / propanakarboklorida / butirilklorida

b.       Alkanakarboamida = R-CO-NH2

Contoh :
1.       CH3-CONH2                                  = metanakarboamida / asetilamida
2.       CH3-CH2-CO NH2                        = etanakarboamida / propionilamida
3.       CH3-CH2-CH2-CO NH2               = propanakarboamida / butirilamida

c.        Asam Halo Alkanoat  = R-CHX-COOH  ( X=halogen= F, Cl, Br, I )

Contoh :
CH2Cl-COOH       = asam monokloro etanoat / asam monokloro metana karboksilat
CHBr2-COOH       = asam dibromo-etanoat / asam dibromo-metana karboksilat
CH3-CCl2-COOH  = asam 2,2 dikloro propanoat / asam 1,1-dikloro etana karboksilat

d.       Asam Amino Alkanoat = R- CHNH2-COOH

Contoh :
1.       CH2NH2-COOH            = asam 2-amino etanoat / asam-alva-amino asetat ( glisin )
2.       CH3- CHNH2-COOH   = asam 2-amino propanoat / asam-alva-amino propionat

e.        Asam Hidroksi Alkanoat = R- CHOH-COOH

Contoh :
1.       CH2OH-COOH             = asam 2-hidroksi etanoat / asam-alva-hidroksi asetat
2.       CH3- CHOH-COOH    = asam 2-hiroksi propanoat / asam-alva-dihidroksi propionat ( asam laktat )

f.        Anhidrida Asam Alkanoat = ( R-CO)2O

Contoh :
1.       CH3-CO-O-CO-CH3                                = (CH3CO)2O                        = anhidrida asam etanoat
2.       CH3-CH2-CO-O-CO-CH2-CH3     = (CH3-CH2-CO)2O              = anhidrida asam propanoat

g.       Ester dari Asam Karboksilat = R-COO-R

Contoh :
1.       H-COO-CH3                           = metil metanoat
2.       H-COO-CH2-CH3              = etil metanoat
3.       CH3-COO-CH2-CH3       = etil etanoat


9.       SENYAWA-SENYAWA LAINNYA

a.       Ester dari Asam Nitrit dan Nitro Alkana = R-NO2

1.       Ester dari Asam Nitrit / Alkil Nitrit      = R-O-N=O

Contoh :
1.       CH3-O-N=O                          = metil nitrit
2.       CH3-CH2-O-N=O                 = etil nitrit
                                                      
2.       Nitro Alkana               = R-NO2
                          
Contoh :
1.       CH3-NO2                        = nitro metana
2.       CH3-CH2-NO2          =nitro etana

b.       Ester dari Asam Sianida ( Alkilsianida / alkananitril / Alkanakarbonitril )     R-C=N

Contoh :               
1.       CH3-CN                         = metilsianida / etananitril / metanakarbonitril
2.       CH3- CH2-CN               = etilsianida / propananitril / etanakarbonitril

Artikel Terkait